第一届“Barcolana帆船赛”于1969年在意大利城市Trieste海滨Barcolana举办。虽然只有51艘帆船扬帆起航，但就当时而言这已是一场规模空前宏大的帆船比赛了。第一届帆船赛的冠军被意大利本土选手Piero Napp获得。那时的他无论如何也想不到，他的帆船Betelgeuse号会成为“Barcolana帆船赛”历史上的里程碑。

    每年10月的第二个周日，往往也是Trieste阳光最明媚的时候，“Barcolana帆船赛”就会如期举行。随着“Barcolana帆船赛”规模的日益扩大，它已经变成Trieste最重要的海上盛世。每到秋季，Trieste海湾上帆影重重，像是广场上的人影一样，场面煞是壮观。难怪“Barcolana帆船赛”被称为世界上最拥挤的帆船赛。2010年10月10日是“Barcolana帆船赛”的四十二岁生日，今年它迎来了超过2000艘来自世界各地的帆船。本届帆船赛创造了“Barcolana帆船赛”历史上参加帆船数量之最。

    不仅海上场面壮观，岸上也是热闹非凡。世界各地的游客都慕名来到这里，享受明媚阳光的同时，也为自己喜欢的船队呐喊助威。与美洲杯不同，“Barcolana帆船赛”不强调竞赛的结果而只重视比赛的过程。从专业级的RC44到只有几米长的仿古帆船均可参加，所以“Barcolana帆船赛”又被评为世界上最好的帆船Party。帆船赛期间还有丰富多彩的文化活动，比如：Barcolana音乐节、演唱会、演奏会等等。