沛纳海古典帆船赛始于2005 年，是专为古典(Vintage)及经典(Classic) 帆船而设的国际巡回赛。驾驭着仿佛从古老传说中驶出的帆船，竞赛的结果已无足轻重，它只不过是追溯历史的一种手段。特别善于从怀旧中创造财富的沛纳海，对此显然能够感同身受。

　　2010 年的沛纳海古典帆船挑战赛囊括了九项最重要的古典及经典帆船赛事，分为地中海巡回赛及北美巡回赛，并各设奖项。参加地中海巡回赛的帆船将被分成“古典帆船（ 建于1950 年以前的帆船）”、“ 经典帆船（ 建于1950年至1975 年间的帆船）”及“传统精神（仿古设计，并于1975 年后下水的帆船）”三个组别。另一个组别为“大船”，专为长度超过30 米的帆船而设，大会只会在有足够船只参赛时才会加设此组别。北美巡回赛的规则更为复杂。并非所有赛事都被归纳为这两个巡回赛的一部分：参与英国古典帆船会寇兹帆船赛或安提瓜古典帆船挑战赛的船只，有关成绩对其巡回赛的总排名和对争夺两组巡回赛的终极奖杯并无影响。

　　除了五百余艘参赛船只外，由传奇苏格兰造船厂Fife 于1936 年设计及建造的22 米百慕大帆船Eilean 也会在今年的古典帆船赛事中首度登场。这艘船拥有丰富的阅历，曾横渡大西洋至少36 次，但是当它于2006 年在加勒比海的安提瓜岛被寻获时已经破旧不堪。致力于维护和推广古典帆船运动的沛纳海将它买下后，进行了长达三年的全面复修，不但保留了她的外型和特征，亦保存了大部分原船的物料。